Odwiedzając to urocze miasteczko, można zapomnieć o upływie czasu. W tutejszych murach zaklęta jest tysiącletnia historia miasta, której początki sięgają czasów trzech braci, Bolka, Leszka i Cieszka. Podania głoszą, że przybyli oni na tę ziemię w 810 roku i odkrywszy źródło, postanowili osiedlić się nad rzeką Olzą. Gród zaś ochrzcili Cieszynem od słowa „cieszym się”. Aby upamiętnić legendarnych założycieli miasta, jego mieszkańcy wybudowali studnię, zwaną Studnią Trzech Braci. Nie jest to jednak jedyne miejsce w Cieszynie, które zaprasza nas do wyprawy w przeszłość.

Ulica Głęboka, handlowe centrum miasta, powstała już w końcu XV wieku. Z zabytkowej zabudowy Cieszyna na szczególną uwagę zasługują także rotunda św. Mikołaja na Wzgórzu Zamkowym, gotycki kościół św. Marii Magdaleny, wieża zamkowa z XIV wieku, kamienice na cieszyńskim rynku, ratusz i Bracki Browar Zamkowy. Na obecny kształt miasta duży wpływ miały również sąsiednie narody, czego pozostałościami są austriackie elementy architektoniczne na starówce, stary i nowy cmentarz żydowski, pałac Habsburgów i ewangelicko-augsburski Kościół Jezusowy. Warto także wybrać się do Muzeum Śląska Cieszyńskiego, najstarszego muzeum na ziemiach polskich, mieszczącego się w pałacu Laryszów.

Ciekawe propozycje czekają również na zwolenników wypoczynku na świeżym powietrzu. Mają oni do wyboru kilka szlaków prowadzących przez rezerwat Lasek Miejski nad Puńcówką oraz rezerwat Kopce, położony na północno-zachodnim krańcu Pogórza Cieszyńskiego. Krajobraz zdominowany jest przez grunty uprawne i nieduże połacie leśne. Warto wybrać się także na spacer brzegiem Olzy (po polskiej stronie ma długość jedynie 16 km).

Liczne imprezy kulturalne, niezależnie od pory roku, przyciągają tutaj rzesze miłośników dobrej rozrywki. Amatorom kina i teatru polecamy Filmowy Przegląd „Kino na granicy” (kwiecień) oraz Festiwal Teatralny „Bez granic” (maj). Wśród ważniejszych wydarzeń muzycznych należy wymienić Festiwal Viva il Canto (sierpień), Dekadę muzyki organowej, chóralnej i kameralnej (październik) oraz Cieszyński Festiwal Jazzowy (listopad). Z kolei na wielbicieli rozgrywek sportowych czekają zawody narciarskie (slalom gigant – styczeń), mistrzostwa w tenisie ziemnym (czerwiec) oraz wiele, wiele innych.